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广西大学学报(自然科学版)2025年第02期:利用C(sp~3)—H键官能化反应构建四取代烯烃类化合物

来源:期刊VIP网 时间:


作者:李金坪;王立升;李红亮;

单位:广西大学化学化工学院;广西科学院广西海洋科学院;

摘要:为了高效合成多取代烯烃类化合物,研究开发了一种利用伯位C(sp~3)—H键偕二芳基化构建四取代烯烃类化合物的方法。以2-(2-苯基-丙基)吡啶类衍生物1与2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)-碘苯2为原料,通过金属钯组合氨基酸配体催化γ-位甲基-C(sp~3)—H键进行双芳基化,并对反应条件进行优化。结果表明:物质的量之比为n(1)∶n(2)=1.0∶1.5;Pd(OAc)_2的摩尔分数为10.0%;N-乙酰-L-缬氨酸配体的摩尔分数为15.0%;对二甲苯为溶剂,110℃时反应16 h为最优条件。经柱层析分离可得3-甲基-2-(2,3,3-三苯基烯丙基)吡啶3a,收率最高可达78%。产物经~1H NMR和~(13)C NMR进行结构确认。

关键词:四取代烯烃;;C(sp~3)—H键偕二芳基化;;金属钯;;氨基酸配体

基金资助:国家自然科学基金项目(22101058);; 广西科技基地和人才专项项目(桂科AD21220066)