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烟草科技2025年第06期:紫苏醇-β-D-葡萄糖苷的合成及其热裂解行为

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作者:王海洋;贺增洋;舒俊生;张乘云;邹鹏;王文斌;邵宁;徐华军;

单位:安徽中烟工业有限责任公司技术中心;安徽焦甜香生物科技有限公司;

摘要:为改善卷烟香气品质,开发新型烟用糖苷香料,设计合成了一种新型银团簇用于催化合成紫苏醇-β-D-葡萄糖苷,并采用X射线光电子能谱(XPS)和电喷雾电离飞行时间质谱(ESI-TOF-MS)表征银团簇结构;采用新型合成方法(银团簇法)合成了紫苏醇-β-D-葡萄糖苷,并利用热重(TG-DTG)及热裂解-气相色谱-质谱(Py-GC-MS)技术分析其热稳定性和热裂解行为。结果表明:(1)银团簇由4个银原子、9个金原子组成的Au_9Ag_4金属核和4个1,3-双(二苯基膦)丙烷、4个氯原子组成的团簇外围构成;(2)采用银团簇法能高效合成紫苏醇-β-D-葡萄糖苷,且该方法的产率优于Koenigs-Knorr法和相转移催化法;(3)相比于紫苏醇,紫苏醇-β-D-葡萄糖苷的释香稳定性明显提升;(4)在300℃以上,紫苏醇-β-D-葡萄糖苷发生大量裂解,主要裂解产物均为紫苏醇,且伴随裂解生成多种其他香味成分。本研究中高效合成了紫苏醇-β-D-葡萄糖苷,该糖苷有望克服紫苏醇因挥发而导致的释香不稳定问题。

关键词:紫苏醇;;β-D-葡萄糖苷;;合成;;热裂解;;热稳定性;;银团簇法

基金资助:安徽中烟工业有限责任公司科技项目“糖苷香料开发及在卷烟产品中应用研究”(2022164)