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作者：张改红;石栋栋;杜帅;许航;夏金华;白冰;毛多斌;
单位：郑州轻工业大学烟草科学与工程学院;
摘要：【目的】提高百里香酚的热稳定性，对其进行糖苷化反应研究。【方法】将乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)和百里香酚(Ⅱ)在离子液体催化下进行反应，合成百里香酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)，化合物Ⅲ脱去乙酰基得到百里香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。通过TG-DTG考察化合物Ⅳ的热稳定性，通过Py-GC-MS考察了化合物Ⅳ的热裂解行为，并通过GC-MS对化合物Ⅱ和Ⅳ在主流烟气粒相中的热解转移率及转移率随时间的变化进行研究。【结果】离子液体催化合成化合物Ⅲ的反应条件为：氢氧化钠水溶液为缚酸剂，1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为催化剂，二氯甲烷为溶剂，n(I):n(NaOH)=1:2,n(I):n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓)=1:1,n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1:1，反应时间4 h，化合物Ⅲ收率55.1%。化合物Ⅲ在甲醇钠作用下脱去乙酰基，得到目标糖苷Ⅳ，收率80.6%。产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS确证。化合物Ⅳ的热稳定性优于化合物Ⅱ，化合物Ⅳ在不同温度下的主要裂解产物均为化合物Ⅱ，化合物Ⅳ的释香稳定性优于化合物Ⅱ。【结论】百里香酚-β-D-葡萄糖苷可以改善百里香酚的缺点，可作为一种热稳定及释香稳定的烟用香料前体。
关键词：糖苷;百里香酚-β-D-葡萄糖苷;热稳定性;热裂解;转移率
基金资助：中国烟草总公司重大科技项目“香味前体物液相色谱-质谱数据库构建及应用研究”(110202201053(SJ-03))
